私の環境でもProxyサーバの性能が原因でWindows Update がタイムアウトになり入手できません。
そこでWindows Update カタログから個別に入手してダウンロードしました。
まず"Service Stack update for Windows" を個別入手しましょう。これで改善する場合があります。
検索は以下で行いました。
+Windows +Server +2016 +x64
検索結果を日付の降順で表示して、上位をダウンロードしました。
Exchange や Acrobat など環境によっては不要なKBもダウンロードされます。必要に応じて適用を検討してください。
中に KB4565511 などまとめたパッチがあるはずです。それを優先的にインストールしましょう。
この方法が正しいか分かりませんがいまのところうまく行っています。
キーワード：Windows 10 アップデート