(1)セーフモード
セーフモードで起動してみて起動可能か確認します。セーフモードで起動するには[Ctrl] を押しながら Outlook のアイコンを実行します。
"セーフ モードで起動しますか" と表示されれば起動は成功です。もしこのメッセージが出力されない場合は起動に失敗しているので、再度やり直してくてみださい。
セーフ モードとは、一部の機能を無効にして起動する機能です。もし複雑な機能が原因で起動に失敗しているなら、セーフモードでは起動できるはずです。
(2)アドインの無効化
アドインとはOutlookに追加する付加価値的な機能です。
これが原因で Outlook に失敗している可能性があります。アドインを無効化して復旧するか確認します。
(3)プロファイルを修復する
以上で修復しない場合はそもそもOutlookのプロファイルが破損している可能性があります。以下の情報に従い修復を行います。
プロファイルとは個人ごとの情報のようなものです。ユーザごとにプロファイルがあります。これが壊れると、Outlookが起動できません。
参考：プロファイルを修復することで、Outlook のメール接続の問題を解決する
https://support.office.com/ja-jp/article/%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB%E3%82%92%E4%BF%AE%E5%BE%A9%E3%81%99%E3%82%8B%E3%81%93%E3%81%A8%E3%81%A7%E3%80%81Outlook-%E3%81%AE%E3%83%A1%E3%83%BC%E3%83%AB%E6%8E%A5%E7%B6%9A%E3%81%AE%E5%95%8F%E9%A1%8C%E3%82%92%E8%A7%A3%E6%B1%BA%E3%81%99%E3%82%8B-4d5febf6-7623-486b-9a9f-d5cfc4264af3
キーワード：Outlook